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- フルリモート転職で後悔しないか心配
- リモートワークのデメリットを知りた
- 転職前に準備すべきことを確認したい
フルリモートは正直、向いてない人には地獄です。
特に20代は「スキルが身につかない」「先輩に気軽に質問できない」って悩みが爆発。
30代になると「評価されてる?」「部下との関係どうしよう」って年齢に応じてぶちあたる壁が違うんですよね。
この記事では、年代別の後悔理由から、向いてない人の特徴、さらには転職前にチェックすべき5つのポイントまで、失敗談をもとに解説していきます。

「こんなはずじゃなかった」とならないためにも、事前知識としてつけておきましょう。
20代がフルリモート転職で後悔する理由
まずは20代の後悔する理由を5つ解説しますね。
- スキルアップの機会が減った
- 先輩からの直接指導が受けられなかった
- 社内人脈が築けなかった
- キャリアの方向性を見失った
- 自己管理ができなかった
特に、営業や接客業で疲れきった20代は「家で働けるなら最高じゃん!」って飛びついちゃう。
でも、フルリモートはそもそもスキルや経験がある人でないと活躍しづらいんです。
それぞれ解説しますね!
理由①:スキルアップの機会が減った
20代は学ぶことが大切。
独立したい人を除いて、働いている会社で仕事ができるようになるのは必須でしょう。
フルリモだと先輩の仕事ぶりを盗み見できないんです。
オフィスなら「あの人、クレーム対応うまいな」とか「資料作りのコツってそこか」って、見て学べます。
でもフルリモートだと画面の向こうは見えない。完成品しか見せてもらえないんです。
よく「主体的に動けばスキルは身につく」って言われるけど、20代でその主体性って難しくないですか?

結果、5年後10年後、この差は確実に出てくるんですよね。
今の楽さと引き換えに、将来の成長を手放してるかもしれない。そう思ったりもするんです。
理由②:先輩からの直接指導が受けられなかった
フルリモートの質問って、めちゃくちゃハードル高い。
オフィスなら「ちょっといいですか?」で済むのに、チャットだと「お忙しいところすみません」から始まります。
でもフルリモだと、相手の状況が見えないから、質問するタイミングすら掴めない。

でも、チャットの方が気軽に質問できるって聞いたことあるけど、実際どうなの?

チャットは記録が残るから、実は質問しづらいんです。「こんな初歩的なこと聞いていいのか」って悩む人が多いですね。
「わからないことがわからない」状態。先輩の隣で「これどういう意味?」って聞ける環境が、どれだけ贅沢だったか。
画面越しだと相手の機嫌も読めず、無言のプレッシャーだけが募ってしまうこともあります。
20代にとって、先輩の直接指導は成長の生命線だったんですよね。
理由③:社内人脈が築けなかった
フルリモートって、同僚が単なる「アイコン」になる。
オフィスなら、ランチで隣の部署の人と仲良くなれたりしますが、フルリモートだと、業務連絡以外で話すきっかけがない。
Slackの雑談チャンネル?あれ、正直微妙です。
交流を持ってもらうためにオンライン飲み会をするところもありますが、はっきり言って意味ないと思いますね。結局無言になるし。大勢で話せない。
出社してた頃は「この先輩、〇〇のエキスパートだから頼るといいよ」みたいな紹介があったんですが、リモートだと、そういう偶然の出会いがゼロ。
20代で社内人脈作れないと、30代で詰みます。転職するにも、社内で昇進するにも、人脈がモノを言う。
それをフルリモートで捨てるって、リスクが高くなることもあるんです。
理由④:キャリアの方向性を見失った
フルリモートって、良くも悪くも「自分の世界」に閉じこもりがちになります。
オフィスなら、隣の先輩が昇進した姿を見て「よし、自分も」ってなりますが、同期が新プロジェクトを任されて焦ったり。そういう刺激がフルリモートだとないんですよね。
営業職だった頃は「3年後にはあの先輩みたいに」ってロールモデルがいた。でもフルリモートだと、憧れる人が画面の向こう側。リアルさがないんですよね。
結果、「自分、何目指してるんだっけ?」状態に。
20代って、キャリアの土台を作る大事な時期だと思ってます。
周りが見えないと、自分の立ち位置もわからなくなる。その「健全な焦り」が成長の原動力なのに、フルリモートだとそれが得られないんですよね。
理由⑤:自己管理ができなかった
私は結構サボってました。
朝起きてパジャマのままパソコン開いて、気づいたらスマホでYouTube見てるんですよね。
20代で自分をマネジメントするって、想像以上に難しい。
オフィスワークのときは朝礼があった。上司の目があった。同僚との競争があった。それが全部消えると、人間って簡単にダメになるんです。
- 起床時間がどんどん遅くなる
- パジャマで仕事が当たり前に
- 「5分休憩」が30分になる

結果、生産性ガタ落ち。評価も下がって「やばい、このままじゃクビ」って焦ります。
ここまで「20代がフルリモート転職で後悔する理由」を解説しました。
まとめると、
- 見て学ぶ機会がなくなり成長が止まる
- 質問のハードルが上がり基礎が身につかない
- 人脈が作れず将来のキャリアに響く
- 自己管理できずに評価が下がる

20代がダメなら、経験豊富な30代は問題ないでしょ?

「甘い。30代は別の地獄が待ってます」マネジメント、評価、家族との時間など、20代とは次元の違う問題に直面するんです。
30代がフルリモート転職で後悔する理由
「家で仕事できるなら最高!」って飛びつく30代。
30代って、中間管理職になる時期じゃないですか。フルリモートだと、その立場がめちゃくちゃ難しくなるんですよね。
後悔する理由は以下の5つです。
- 評価されにくい環境だった
- マネジメント業務の難しさに直面した
- コミュニケーション不足で疎外感
- 部下との信頼関係構築に苦労した
- 会社への帰属意識が薄れた
それぞれ解説します。
理由①:評価されにくい環境だった
30代って、これまでの頑張りも認めてもらえてきた世代ですよね。
でもフルリモートだと、数字だけで判断されます。
営業時代なら「お疲れ様!今日も頑張ってたね」って上司に声をかけてもらえたのに。
でも画面越しだと、そんな些細な評価すら見えません。
フルリモートだと、どうしても成果主義が強くなります。上司も部下の働きぶりが見えないから。
そうなると30代は特に厳しい状況に追い込まれます。
- 勤務態度やプロセスでの評価が難しくなる
- 数値化できない努力が見えなくなる
- コミュニケーション力などの評価項目が消える
30代にとって、評価されにくい環境は致命的です。

キャリアの分岐点で、この問題にぶち当たるのは本当に痛すぎます。
理由②:マネジメント業務の難しさに直面した
30代で初めて部下を持った人、多いですよね。
でもフルリモートでのマネジメントは、想像以上に地獄です。
オフィスなら部下の表情を見て「あ、今日調子悪そうだな」って察知できますが、フルリモートではまず無理です。
あなたの感情面のサポートがほとんど行き通らなくなります。
結果、どうなるか。マイクロマネジメントに走って部下から嫌われるか、放任主義になってチームがバラバラになるか。どっちも最悪です。
リモートワークって、メンバーからすると出社が面倒くさいのはわかりますが、マネジメント側からすると、最低でも週1〜2回は集まる機会がないと、チームが機能しません。
- 部下の顔色や体調が見えない
- 困りごとを察知するのが難しい
- サボりや中抜けを疑ってしまう
理由③:コミュニケーション不足で疎外感
30代って、社内での立ち位置が微妙な時期ですよね。
若手でもなく、ベテランでもない。オフィスなら何となく雑談から輪に入れるのに、フルリモートだと完全に孤立します。
フルリモートになると、チャットでのやり取りがメイン。でも文章だけだと、相手の気持ちが全然読めません。ちょっとしたニュアンスのズレで、大きなすれ違いが起こります。
Slackの雑談チャンネルに入るタイミングもわからない。業務連絡以外で話しかけていいのか迷う。結果、一日中誰とも話さない日もあります。

リモートワークって便利だけど、なんか寂しくないですか?

そうなんです。特に30代は中間管理職として、上司と部下の間に立つ場面も増えてきます。でも画面越しだと、微妙な空気感が伝わらないんですよね。
- コミュニケーションがチャット中心になる
- 相手の表情や仕草が見えない
- 何気ない会話の機会が失われる
30代でこの疎外感は、精神的にキツすぎます。「俺、この会社に必要なのかな?」って不安になる瞬間が増えました。
特に部下を持つようになると、この問題はさらに深刻になります。
理由④:部下との信頼関係構築に苦労した
30代で初めて部下を持つ人、多いですよね。
でもフルリモートだと、信頼関係を築くのが超難しい。オフィスなら「ちょっと飲みに行こうか」って誘えるけど、フルリモートだとそれもできません。
部下が何を考えてるのかわからない。悩みを抱えてても気づけない。
結果、部下が突然「辞めます」って言い出すパターンです。
30代でマネジメント失敗すると、その後のキャリアにも響きます。
しかも部下との関係がうまくいかないと、自分自身も会社に居づらくなってきます。チームがバラバラだと、そもそも会社に所属してる意味すら見失いますからね。
理由⑤:会社への帰属意識が薄れた
30代って、会社での立場も確立してくる時期。でもフルリモートだと、その帰属意識がどんどん薄れていきます。
会社の方針とか、どうでもよくなってくる。同僚の顔も思い出せない。「自分、何のために働いてるんだっけ?」って思う瞬間が増えました。
営業時代は「チームで目標達成するぞ!」って燃えてたのに、フルリモートだとその熱量がゼロです。
フルリモートだと身体的な拘束から解放される分、場所に基づく協働行為が失われます。
フルリモートで失われるもの | 結果として起こること |
---|---|
社員同士の交流 | 同僚の名前すら忘れる |
組織への愛着 | 会社の目標に興味がなくなる |
チームで協力する気持ち | 個人プレーに走りがち |
30代で会社への帰属意識を失うと、転職を繰り返すことになりかねません。
「どこでもいいや」って気持ちになって、結果的にキャリアが迷走します。これ、30代にとっては致命的ですね。
ここまで「30代がフルリモート転職で後悔する理由」を解説しました。
- 数字だけで評価され、努力が見えない環境
- 部下の様子が見えず、マネジメントが困難
- チャット中心で孤立感を感じやすい
- 信頼関係が築けず、部下が次々と退職
- 会社への帰属意識が薄れ、キャリアが迷走

でも、うまくいってる人もいるよね?

その通り!実は後悔する人には共通点があるんです。逆に言えば、その特徴を知っておけば失敗を避けられます。
フルリモート転職で後悔しやすい人の特徴
フルリモート転職って、誰にでも向いてるわけじゃありません。
正直、営業職で疲れてる人ほど「家で仕事できるなんて最高!」って飛びつきがち。
でも、後悔する人には特徴があるんです。
私と同じ失敗をしないために、後悔しやすい人の特徴をまとめました。
- 人と話すのが好きな外向的な人
- 自己管理が苦手な人
- キャリアアップを重視する人
- 仕事で刺激を求める人
- オンオフの切り替えが苦手な人
- 新卒・第二新卒の人
それぞれ解説しますね!
特徴①:人と話すのが好きな外向的な人
営業職の人って、基本的に人と話すのが好きですよね。 でもフルリモートって、その真逆の環境なんです。
隣の席でサクッと聞けたことが、チャットだと30分かかる。正直、めんどくさいです。
それに仕事の合間の雑談、全部なくなります。 最初の1週間は天国でした。でも3週間目には、コンビニの店員さんとの会話が楽しみになってました。ヤバいですよね。
人と話すのが好きな人には、フルリモートはちょっとした拷問かもしれません。
特徴②:自己管理が苦手な人
自己管理ができない人はフルリモートで詰みます。
家で一人、パソコンに向かう毎日。定期報告はあるけど、基本は自分との戦いです。
オフィスだと隣の席でカタカタ仕事してる音が聞こえますよね。
それが意外とペースメーカーになってたんですが、家だと静寂。Slackの通知音だけが友達です。
- 朝起きたらまずベッドでスマホ30分
- 昼ご飯のあと気づいたら2時間経過
- 締切前日に徹夜で仕上げるタイプ
- 家だと集中できないから図書館派

テスト勉強を最終日に詰め込むタイプの人は、やめといたほうがいいです。
特徴③:キャリアアップを重視する人
フルリモートに転職する人って、キャリアアップを期待してる人も多いですが、現実は厳しいです。
オフィスワーク時代は、残業してる姿、電話で粘る姿、上司はちゃんと見てくれてたんです。
言葉に発っさなくとも、姿で見えていたんですよね。
でもフルリモートだと、そういう「頑張り」は見えないんです。
結果が出なければ評価されない。画面の向こうでどれだけ頑張っても、見えないものは評価されないんです。
キャリアアップは成果だけではなく、成果に至るプロセスで評価されていることが多いんです。
特徴④:仕事で刺激を求める人
オフィスワークって、毎日違う刺激があるんですよね。
こんな周りのハプニングはフルリモートでは察知できません。
フルリモートは毎日同じ。同じ部屋、同じパソコン、同じ作業の繰り返し。
正直、この単調さは拷問レベル。

最初は「静かで集中できる!」って浮かれてたものの、刺激がなさすぎて、仕事自体がつまらなくなってくるんです。
特徴⑤:オンオフの切り替えが苦手な人
家が職場になると、境界線が消えます。
朝起きて家着のまま仕事開始。気づいたら夜中までダラダラ作業。休日も「ちょっとだけメール確認」のつもりが3時間経過。
結果、24時間365日仕事してる感覚に陥るんです。
フルリモートって時間も場所も自由。でもその自由が曲者で、意識しないと永遠に働き続けてしまいます。
。没頭しすぎて、いつの間にか心も体もボロボロに。
メリハリつけられない人は、フルリモートで確実に病みます。
特徴⑥:新卒・第二新卒の人
新卒・第二新卒でフルリモートは、正直おすすめしません。
なぜなら、社会人としての基礎が身につかないから。
Instagramとか見ると20代前半でいい感じのVlog撮ってる人いますよね。あれ、いい所だけ切り取っただけですから。
夢を見るのはやめて現実見ましょう。
- 先輩の仕事を盗み見るチャンス
- 同期と愚痴り合う飲み会
- 社会人の空気感を肌で感じる機会

基礎がないまま自由を手に入れても、迷子になるだけですよ。
後悔する前に確認すべきポイント5つ
フルリモート転職で失敗しない為にも、以下5つはチェックしておいてくださいね。
面接官に聞きにくいかもしれないけど、後悔するよりマシです。
- 会社のリモート継続方針を確認
- コミュニケーション体制を詳しく聞く
- 評価制度と昇進の仕組みを確認
- 先輩社員の働き方を聞く
- 試用期間の条件を確認する
それぞれ解説します。
会社のリモート継続方針を確認
「今はフルリモートOKです!」って言われても、油断しちゃいけません。
なぜなら、会社の方針なんていつでも変わるから。
私の知る限りでも、フルリモート可能だと聞いていて入社したにもかかわらず、突然経営方針が変わり完全出社を受け入れるか、別の転職先を探すかで悩んでいるエンジニアがいます。
これ、マジで他人事じゃない。
- 「フルリモートは会社の正式な制度として確立されていますか?」
- 「過去にリモート方針が変更されたことはありますか?」
- 「経営陣はフルリモートについてどう考えていますか?」
契約書にフルリモートって書いてあっても、会社の方針が変われば終わりです。
会社のリモート継続方針が曖昧なら、その会社はやめといたほうがいいでしょう。
コミュニケーション体制を詳しく聞く
フルリモートで一番キツいのは、コミュニケーション不足。
だから面接で、コミュニケーション体制を詳しく聞くべき。
- 「日常的なコミュニケーションはどのツールを使っていますか?」
- 「雑談や相談ができる仕組みはありますか?」
- 「新入社員のオンボーディングはどうしていますか?」
オンライン面接のみで入社してそのままリモートワークってこともあるため、入社後のフォロー体制についても聞いておくとよいでしょう。
Slackはあるけど業務連絡のみ。雑談チャンネルは過疎ってて、誰も使ってない。
結果、一日中誰とも話さない日が続く。なんてこともあります。
仮に、営業職や接客業から転職する人は特に、このギャップがキツいポイントになりやすいでしょう。
「人と話せない環境」がどれだけストレスか、想像以上です。
面接で「弊社は風通しの良い会社です」って言われても信じちゃダメですよ。

全面接官が言うテンプレですから。
評価制度と昇進の仕組みを確認
リモートワークは、あくまでも一つの働き方。
採用する側が見たいのは、応募者が「どのような働きをしてくれるのか(成果)」だからです。
フルリモートだと、評価が成果主義になりがちです。
だから面接で、評価制度を詳しく聞くべきなんです。
- 「評価はどのような基準で行われますか?」
- 「プロセスも評価されますか?それとも成果のみですか?」
- 「昇進の実例を教えてもらえますか?」
営業や、販売経験のある方は「頑張ってる姿勢」も評価されたけど、フルリモートは違う。
画面の向こうでどれだけ努力しても、見えないものは評価されない。
応募動機や将来のキャリアプランについて丁寧に説明し、長期的に働く意欲があることをアピールしましょう。
そのキャリアプランが実現できる評価制度かどうか、必ず確認していきましょう。
先輩社員の働き方を聞く
面接官の話だけじゃ、現実はわかりません。
重複しますが、面接官はいいことを羅列します。逆に本当のデメリットは隠す傾向にあります。
だから、先輩社員の実際の働き方を聞くべき。
- 「実際にフルリモートで働いている社員は何割くらいですか?」
- 「先輩社員の一日のスケジュールを教えてもらえますか?」
- 「フルリモートで成功している社員の特徴は何ですか?」
面接官に、入社後にどのような活躍ができるかを説明できるように、企業が求めるスキルや能力を持っていることをアピールする必要があります。
でも、その前に「本当にフルリモートで活躍できる環境か」を確認しないと。
一般社員は「基本出社」が暗黙のルールだったりもしますからね。
先輩社員の実態を聞かないと、入社後に「話が違う」ってなります。
遠慮せずに、具体的に聞きましょう。
試用期間の条件を確認する
試用期間って、会社も社員も「お試し期間」。
でもフルリモートだと、この期間がめちゃくちゃ重要。
試用期間の条件が曖昧な会社は、信用できないからです。
- 「試用期間中もフルリモートですか?」
- 「試用期間の評価基準は何ですか?」
- 「試用期間中のサポート体制はどうなっていますか?」
転職すると、最初の3ヶ月は地獄。
新しい仕事、新しい環境、そして誰にも相談できない孤独。
ここで失敗すると、せっかくの転職が水の泡ですからね。
私の友人は「試用期間中は週3出社」って入社後に言われて、結局辞めました。
契約前に確認しなかったことを、めちゃくちゃ後悔してた。
ちゃんと確認しましょう。
フルリモート転職のメリットを最大化する方法
ここまでフルリモート転職で後悔してる人の話をしましたが、ちょっと待って。
使い方次第では、マジで人生変わるくらいのメリットがあります。
工夫次第でフルリモートは最高の働き方になるんですよね。
以下のメリット最大化の方法を解説します。
- 通勤時間をスキルアップに活用
- 生産性を上げる環境づくり
- 健康的な生活リズムを作る
- 副業や趣味の時間を確保する
通勤時間をスキルアップに活用
通勤に費やす時間を仕事や自分の時間に充てられるため、効率的に働けます。
オフィス勤務だった頃、片道1時間の通勤で毎日2時間無駄にしていて、月20日働くと、なんと40時間!
これ、1週間分の労働時間じゃん。ってなります。
フルリモートなら、この時間を全部スキルアップに使えるます。
副業に充てるなり、やりたいことに充てるなり、使い方はあなた次第です。
通勤時間をダラダラ過ごすか、スキルアップに使うか。
この差が、3年後のキャリアを決めるんです。
生産性を上げる環境づくり
オフィスの雑音や、不要な雑用を実施する必要がないため、集中して仕事に取り組めます。
でも、家だと逆に集中できないって人も多いでしょう。
だから環境づくりが超重要。
フルリモートでは、集中が必要な業務とそうでない業務を分けて自分のペースで進められたりと、効率的に仕事に取り組みやすくなります。
健康的な生活リズムを作る
朝はギリギリまで寝て、夜は飲み会
健康?何それ?状態になっていませんか?
でもフルリモートなら、健康的な生活が可能。
- 6:00 起床、ストレッチ
- 7:00 朝食(自炊)
- 9:00 仕事開始
- 12:00 昼食後、15分昼寝
- 18:00 仕事終了
- 18:30 ジョギング
- 22:00 就寝
今まで通勤に片道1時間かけていた場合、往復2時間の節約となります。
その2時間を睡眠時間に充てられると考えたら、魅力的ではないでしょうか。
睡眠時間が6時間→8時間になって、体調が劇的に改善しますしね!娯楽に浸らなければ!
副業や趣味の時間を確保する
例えば趣味の時間を増やしたり、スキルの習得や副業などにあてたりするのもおすすめです。
オフィスワーク時代は、仕事だけで精一杯。
副業?趣味?そんな余裕ない。って感じがフルリモートなら時間があります。
- 平日夜:ブログ執筆(副業)
- 週末:写真撮影(趣味)
- 月1回:地方でワーケーション
結果として私は在宅ワークで主婦をしながら10万稼げるようになりました。
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副業で収入源を増やせば、会社に依存しない生き方ができますからね。
そして、趣味を極めれば、人生が豊かになる。
フルリモートのメリットを最大化すれば、人生が変わる。
後悔してる暇があったら、今すぐ行動が鉄則だと身をもって感じています。
よくある質問
【まとめ】フルリモート転職で後悔しないための事前準備が重要
項目 | 20代の後悔理由 | 30代の後悔理由 | 対策ポイント |
---|---|---|---|
スキル面 | スキルアップ機会減少、直接指導不足 | 評価されにくい環境 | 会社の評価制度確認 |
人間関係 | 社内人脈構築困難 | コミュニケーション不足、部下との関係構築難 | コミュニケーション体制の確認 |
キャリア | 方向性を見失う | マネジメント業務の困難さ | 先輩社員の働き方を聞く |
自己管理 | 自己管理不足 | 帰属意識の低下 | 試用期間条件の確認 |
フルリモート転職で後悔する人には共通の特徴があります。
20代では直接指導やスキルアップの機会が減り、キャリア形成に不安を感じるケースが多く見られます。
30代では評価やマネジメント面での困難さに直面し、組織への帰属意識が薄れる傾向があります。
特に外向的で人とのコミュニケーションを重視する人や、自己管理が苦手な人は注意が必要です。
後悔を避けるためには、転職前に会社のリモート継続方針や評価制度を詳しく確認し、コミュニケーション体制について十分に理解しておくことが重要です。